La marque Dsquared est fondée en 1994 par les frères Dean et Dan Caten. Jumeaux, les frères se passionnent très tôt pour la mode. Ils commencent par retailler les vêtements de leurs sœurs. Par la suite, ils s’envolent pour Toronto et intègrent le Parson School de New York. À leur sortie, les deux frères créent des pièces sportswear. Les créations des jumeaux combinent légèreté, originalité et proposent un style urbain, rock et sportif à la fois. Ils collaborent aussi avec Ports International. Après que la société ait fait faillite, les frères D se lancent en solo et commencent à chercher des marchés à Toronto. Le premier défilé proposé n’a rien d’un défilé de mode ordinaire, les décors et le thème utilisé rappelle une fête et invite à l’évasion, c’est le succès. En 1991, les frères se tournent vers l’international et décident de conquérir l’Europe. Ils s’installent alors en Italie et proposent en plus de leur ligne femme, celle pour homme. La collection masculine est colorée avec un style urbain et déjanté. Le second défilé des deux frères créera par la suite la mode « métro sexuel ». La collection ne remporte pas le succès escompté, mais arrive quand même à se vendre.
Les jumeaux créent alors la marque Dsquared, D pour leur noms respectifs et squared pour « au carré » qui représente leur collaboration. La marque connaît rapidement un succès fulgurant. Elle lance une ligne de jeans. En 2003, ils collaborent avec la marque des célèbres jeans Diesel. Karl Lagerfeld lui-même possède des pantalons de la marque. La même année, ils présentent la ligne pour femme « Fun et sexy ». Les frères font appel à des mannequins de renom pour défiler pour eux. Parmi elles, Naomi Campbell et Eva Herzigova. Le défilé est un vrai show à lui tout seul et comprend un strip tease effectué par la chanteuse Christina Aguilera à la fin. Les modèles de la marque Dsquared sont proposés dans des boutiques réputées.
La marque est adulée par des stars telles que Lenny Kravitz et Madonna qui a fait appel au duo pour la création des costumes de scène pour sa tournée « Drowned ». En 2005, leur collection Automne/Hiver intitulée Évangile se compose de cravates, des casquettes sur lesquelles des mots comme « Angels » sont gravés ou encore des pulls avec l’inscription « Jesus loves me ». La collection connaît un vif succès. Même Renzo Rosso, le patron de la marque Diesel est aux anges puisque les jeans, tagués de la même inscription se vendent comme des petits pains.

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